Considerata la "piccola Gerusalemme toscana", situata in provincia di Grosseto, a circa 80 km a sud-est del capoluogo, con il suo borgo, sospeso sulla rupe di tufo tra valli verdeggianti, è una visione magica. Se ci si guarda bene intorno, si ha l’impressione che la luce vibri all’unisono con i nostri pensieri, che le colline ci corrano incontro con le loro verdi effusioni, che le rocce di tufo nascondano ancora il genio etrusco. L’impressione che dà Pitigliano, a forma di mezzaluna, isolata dall’erosione millenaria di tre fiumi che le scorrono intorno e difesa da fortificazioni cinquecentesche, è quella di un complesso, segnato dall’arte della guerra, ma ingentilito dal tocco del Rinascimento. Fondato dai Romani nei pressi di vicine necropoli e insediamenti etrusche delimitati da mura, divenne nel Medioevo possesso della famiglia Aldobrandeschi; alla fine del Duecento il centro venne ereditato dagli Orsini e diventò la capitale dell'omonima contea sotto la quale rimase fino agli inizi del Seicento, quando venne conquistato dai Medici che lo inglobarono nel Granducato di Toscana nel 1604. Tra le attrattive di maggiore interesse, troviamo:

Palazzo Orsini: è il maggiore monumento di Pitigliano: di origine medievale (XIV secolo), la residenza dei conti Orsini fu ristrutturata per Niccolò III, nella prima metà del Cinquecento, dall’architetto Antonio da Sangallo secondo i canoni rinascimentali, evidenti negli stemmi, nelle porte, nella piazzetta con colonnato, nel pozzo esagonale, nell’elegante portale d’ingresso e nelle sale interne, ora sede del museo d’arte sacra.
Sulla piazza retrostante, che si estende fino alla rupe, con vedute spettacolari, si trova la fontana medicea a cinque archi, preceduta dall’acquedotto seicentesco che scavalca l’antico fossato con un maestoso arco in tufo.

Dalla piazza, tre vie parallele si inoltrano nell’abitato, intersecate da una serie di vicoli pittoreschi, caratterizzati da scalinate, loggette e decorazioni cinquecentesche. Portali e finestre delle case antiche del centro sono spesso ornati di elementi decorativi.
La via principale conduce a un’altra piazza, dove si trova la Cattedrale, ampliata nel Settecento in forme barocche, con bella facciata e grandioso altare all’interno. Tra stucchi e dorature, spiccano le tele di Pietro Aldi e di Francesco Vanni.

A fianco della Cattedrale si erge la torre campanaria, che caratterizza il profilo urbano dell’abitato. In fondo alla piazza, una stele in travertino, recante sculture rinascimentali e sormontata da un piccolo orso araldico (1490). Da qui si raggiunge un’altra piazzetta, cuore dell’antico rione di Capisotto, con la chiesa di S. Rocco, ricordata già nel 1274 come chiesa di S. Maria. Ha una sobria facciata rinascimentale e un interno decorato con affreschi e stemmi dipinti. Proseguendo si giunge alla punta estrema della rupe e alla Porta di Capisotto (o di Sovana), di fianco alla quale è conservato un tratto di mura etrusche del VI secolo a.C.

A metà di via Zuccarelli si trova il Ghetto. Molti sono i ricordi della comunità ebraica, vissuta per mezzo millennio a Pitigliano, che fu luogo di rifugio per gli israeliti ed esempio di convivenza tra ebrei e cristiani, tanto da meritarsi la definizione di “Piccola Gerusalemme”. La Sinagoga, rivolta a est, è stata recentemente restaurata ed ha recuperato il suo arredo, con l’Aron (Arca Santa) sul fondo, la Tevà (il pulpito) al centro, il matroneo per le donne in alto, i lampadari e le decorazioni dipinte, tra cui la scritta che ricorda la fondazione del tempio nel 1598. Sotto la sinagoga si sviluppano vari ambienti scavati nel tufo, il bagno rituale, la macelleria, la cantina, il forno, tutti recuperati negli ultimi anni, quando è stata realizzata la Mostra di cultura ebraica. Poco fuori, il cimitero ebraico custodisce monumenti funebri dell’Ottocento.

Lungo la strada per Sorano, sul costone tufaceo e oltre il torrente che dà vita a una bella cascata, si trova il rinascimentale Parco Orsini di cui rimangono, in mezzo alla vegetazione, statue e sedili intagliati nel tufo. Circondano il borgo, piccole valli con torrentelli e cascate.